Первый состав был собран благодаря старому проверенному способу – объявлениям и серии случайных знакомств. В ноябре 1998 года в квартирных условиях начались первые репетиции. На тот момент в группе играли: Сергей Полунин – гитара, Ольга Фадеева – вокал, Николай Фадеев – бас-гитара. Первой сочиненной композицией стала песня "Повелитель пепла", в дальнейшем получившая название "Проклятый рай". Также коллективом исполнялся кавер на композицию "Run for the Night" группы BLIND GUARDIAN. Хороший друг группы Стас Макушев приводит второго гитариста – Вячеслава Забурунова, а в декабре того же 1998 года появляется и ударник – Максим Алексеев. День его первой репетиции с группой становится условным днем рождения коллектива – 21 декабря 1998 года.

6 месяцев группа готовилась к первому выступлению, а за день до концерта после долгих споров получила имя LADY WINTER. Первый концерт состоялся 4 июня 1999 года в г. Завидово. Следующие несколько месяцев были посвящены работе над новым материалом, и в ноябре 1999 года состоялось первое выступление коллектива в Москве. В сентябре 2000 года в группу приходит новый вокалист Антон Ловцов, и 1 октября группа выступает в последний раз под названием LADY WINTER. К сожалению, в 2000 году отношения внутри коллектива резко обострились, что привело к череде изменений в составе, продолжавшейся до августа 2002 года.

Желая подчеркнуть свое обновление, группа приобретает новое название – ЦЕЗАРЬ. Однако уже вскоре после этого коллектив покидает Антон Ловцов, а на замену ему приходит Павел Окунев. В то же время начинаются поиски нового бас-гитариста, и им становится Алексей "Слон" Малыгин, являющийся на тот момент также участником группы ПИЛИГРИМ (сейчас - КОЛИЗЕЙ). В июне 2001 года Алексей покидает ПИЛИГРИМ и становится постоянным бас-гитаристом группы ЦЕЗАРЬ. В сентябре 2001 года происходит еще одно изменение в составе: уходит ударник Максим Алексеев. Группа вынуждена отказаться от выступлений и заняться поисками нового музыканта, параллельно работая над новым материалом. Этот период затягивается, и группа оказывается на грани развала. К счастью, в январе 2002 года в группу возвращается Антон Ловцов, а Алексей Малыгин приводит своего бывшего коллегу по ПИЛИГРИМУ – Владимира Белякова. В коллективе моментально налаживаются новые, невиданные до этого момента, дружеские отношения, и группа, буквально "восстав из пепла", вновь начинает жить и выступать. Последнее изменение в составе произошло в августе 2002 года. Коллектив покинул гитарист Сергей Полунин, а на его место пришел Кирилл Быховский, которого Алексей Малыгин знал задолго до своего появления в группе. ЦЕЗАРЬ приступил к работе над новым материалом и аранжировке старых песен, лучшие из которых планировалось записать в студийных условиях.

В 2003 году группа даёт серию концертов, выступая с такими командами, как ЛЕГИОН, SHADOW HOST, МЯТЕЖ, ПАНИКА, НАТИСК. В то же время музыканты сочиняют песни "Викинги" и "Рвёшься Вперёд", отказываясь от композиции "Нельзя Ничего Изменить". В конце января 2004 года группа принимает участие в сover-party в Р-Клубе, а в марте даёт два концерта, в последнем из которых уже принимает участие незадолго до этого влившийся в коллектив клавишник Расул Салимов. В мае у группы возникают разногласия с бас-гитаристом Алексеем Малыгиным, который в итоге покидает ЦЕЗАРЬ, а в сентябре уходит гитарист Кирилл Быховский из-за невозможности совмещать работу и музыку. В то же время группа решает, несмотря на наличие клавиш и только одной гитары, утяжеляться, продолжая музыкальную линию, взятую в песне "Всё Смешалось", отказавшись от исполнения композиций "Викинги" и "Рвёшься вперёд", написанных Кириллом Быховским. За лето 2004 года сочиняются песни "Однажды" и "Смертельные Игры", переделываются аранжировки к остальным композициям. Параллельно происходит поиск бас-гитариста. Из 7 просмотренных кандидатов группа делает выбор в пользу Михаила Немировского, который в ноябре 2004 года становится полноправным участником коллектива.

Начиная с 2005 года, ЦЕЗАРЬ держит курс на подготовку материала к альбому "Рубикон", параллельно давая концерты по клубам города Москвы. В октябре 2006 года группа принимает участие в большом концерте, организованном в Калуге Дмитрием Волковым, вместе с коллегами из ARIDA VORTEX. В том же году заканчивается работа над композицией "100 Метров Лжи", которая посвящена подводникам затонувшей в Баренцевом море атомной подводной лодки "Курск", и эта композиция, видимо, навсегда занимает своё место в концертных сет-листах коллектива. Летом 2008 года Михаил Немировский решает окончательно закрепиться в составе ARIDA VORTEX, в то же время ударник Владимир Беляков испытывает проблемы со здоровьем, поэтому презентация альбома "Рубикон", состоявшаяся 14 ноября 2009 года, была сыграна в следующем составе: Антон Ловцов – вокал, Вячеслав Забурунов – гитара, Расул Салимов – клавишные, Сергей Морозов – бас-гитара, Михаил Сорокин – ударные. В концерте приняли участие группы AURA, АНДЕМ и ARIDA VORTEX, а завершилось шоу большим джэмом и исполнением cover-версий песен групп HELLOWEEN и STRATOVARIUS. Альбом "Рубикон" был издан компанией "RM Records".

В 2010 году группа ЦЕЗАРЬ даёт ряд концертов, параллельно работая над композициями "Клеопатра", "Остановите Чуму!" и "Бездна". Именно этим композициям в 2011 году будет уделено достаточное количество внимания, т.к. в апреле группу покидают Расул Салимов и Сергей Морозов, и снова наступает долгий перерыв в концертной деятельности. К концу 2012 года уже сформирован список песен, которые войдут в состав грядущего альбома. Его запись планируется начать в 2013 году в следующем составе: Антон Ловцов – вокал, Вячеслав Забурунов – гитара, Екатерина Грызунова – клавишные, Максим Агальцев – бас-гитара, Владимир Беляков – ударные.